Презентация, доклад алканы. Презентация на тему "химические свойства и применение алканов" на воздухе горят

все возможные продукты. Реакция бромирования алканов – селективная, т.к. образуются далеко не все возможные продукты.

Бромирование алканов

Вернуться к содержанию

CH4 + Br2===CH3Br + HBr механизм реакции «Sr». Аналогично: CH3-CH3+ Br2=== CH3-CH2Br + HBr. Йод же с алканами реагирует очень медленно или не реагирует вообще. Реакция является обратимой и практического значения не имеет.

Селективность реакций хлорирования и бромирования алканов

Продолжить просмотр химических свойств

В случаях хлорирования и бромирования простых линейных алканов данный вопрос не актуален, т.к. основной продукт реакции только один… Если же мы рассмотрим реакции хлорирования и бромирования н-пропана, то обнаружим существенные различия: в случае хлорирования пропана в качестве продуктов мы получим 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, т.е. хлор будет замещать атом водорода у первого и у второго атома углерода; в случае же бромирования пропана Br будет замещать водород только у второго атома С… Такая тенденция будет наблюдаться и при дальнейшем увеличении цепи реагирующего алкана. Cl соединяется со всеми радикалами, а бром только с самым устойчивым радикалом (который существует дольше по времени). Это объясняется их различной химической активностью, бром более «медлительный» и хуже вступает в соединение. В случае с пропаном бром соединился с более устойчивым вторичным радикалом.

Рассматривает возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).

C 10H22---------C5H12+C5H10

C10H22---------C4H10+C6H12

В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.

В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.

Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.

(каталитический крекинг – схема)

Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина. При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.

В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены. Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом

Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.

Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.

СН4+Н2O CO+3H2

Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.

Моими учениками и мной созданы презентации по различным классам углеводородов. Вашему вниманию представлена презентация по теме: "Алканы". Единственное, что видео, которые есть в презентации не будут показываться.

Скачать:

Предварительный просмотр:

https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

СТРОЕНИЕ,ИЗОМЕРИЯ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКАНОВ.ПРИМЕНЕНИЕ. Работу выполнили: Котова Настя 10 В Айдынова Сюзан 10В Байшева Настя 10В Филимонов Денис 10В

Вопрос Алканы Общая формула Гомологический ряд Строение Виды изомерии Физические свойства Химические свойства I . Замещение 1.Галогенирование 2.Нитрование II .Окисление III . Отщепление 1.Дегидрирование IV. Крекинг V . Изомеризация Получение Получение метана 1.Гидролиз карбида алюминия Общие способы получения алканов 1.Гидрирование алкенов и алкинов 2.Реакция Вюрца 3. Декарбоксилирование Применение

Гомологический ряд алканов C n H 2n+2

Строение алканов Простейшим представителем алканов является метан. Рассмотрим строение его молекулы. CH 4 - ковалентная полярная связь. 109 ° 28 ’ – угол между связями Длина связи C-H 0 . 109 нм C-C 0.154 нм ВИДЕО ВИДЕО

Виды изомерии алканов Для алканов характерна изомерия углеродного скелета ВИДЕО

Физические свойства Алканы имеют молекулярную кристаллическую решетку С 1 -С 4 - бесцветные газы С 5 -С 17 -бесцветные жидкости, имеющие запах бензина С 18 -твердые вещества

Химические свойства Для алканов характерны реакции: I. Замещения -Галогенирование свет CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl -Нитрование t СН 4 + HONO 2 → CH 3 NO 2 +H 2 O II .Окисление -Горение СН 4 +2О 2 →СО 2 + 2Н 2 О -Каталитическое окисление СН 3 ОН СН4 + [О] → НСОН НСООН

Химические свойства III .Отщепления 1. Дегидрирование t,Ni С 3 Н 8 →С 3 Н 6 + Н 2 1500 0 C 2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 2. Пиролиз 1000 0 c СН 4 →С+ 2Н 2 IV. Крекинг 600 0 c С 8 Н 18 →С 4 Н 10 + С 4 Н 8 IV. Изомеризация t ,AlCl 3 СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 → СН 3 - СН - СН 3 / СН 3

Методы получения метана 1.Разложение карбида алюминия водой или кислотой. Al 4 C 3 +12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4 Al 4 C 3 +12H С l → 4AlCl 3 + 3CH 4 2 .Синтез из простых веществ t,Ni С + 2Н 2 →СН 4 3.Восстановление оксидов углерода: t,Ni СО + 3Н 2 → СН 4 + Н 2 О 4 . Декарбоксилирование CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3

Способы получения 1.Гидрирование алкенов и алкинов (Ni,t) СН 2 =СН 2 +Н 2 → СН 3 -СН 3 СН ≡ СН + 2 Н 2 → СН 3 -СН 3 2 .Реакция Вюрца СН 3 С l + 2Na + CH 3 Cl → C 2 H 6 + 2NaCl

Применение Для получения: 1. Резины 2.Типографской краски 3.Синтетического бензина 4.Синтез-газа 5.Растворителей 6.Горючего 7.Хладаагентов

Ресурсы 1.И.И. Новошинский, Н.С.Новошинская «Органическая химия 11» 2. С D –диск «Виртуальная лаборатория, 9 класс» 3.С D -диск «Уроки химии Кирилла и Мефодия»

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

СТРОЕНИЕ,ИЗОМЕРИЯ, ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ.ПРИМЕНЕНИЕ. Работу выполнили ученики 10 «В» класса Засова Катя, Рогожкина Алина Катюшин Толя под руководством Щербатых Н.В.

АЛКЕНЫ С n H 2n Молекулярная формула Название Тривиальное - - - C 2 H 4 Этен Этилен C 3 H 6 Пропен Пропилен C 4 H 8 Бутен Бутилен С 5 H 1 0 Пентен Пентилен ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКЕНОВ

СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ Признаки Тип гибридизации Валентный угол Форма молекулы Длина связи АЛК ЕН Ы sp 2 - гибридизация 1 20 0 плоский треугольник 0,134нм

Изомерия алкенов  Структурная изомерия  Изомерия углеродного скелета(начиная с C 4 H 8). CH 2  CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =C-CH 3 2- метилпропен Бутен -1 CH 3  Изомерия положения двойной связи в молекуле (начиная с C 4 H 8). С H 2  CH-CH 2 -CH 3 С H 3 - CH=CH-CH 3 Бутен-1 бутен-2 Межклассовая изомерия (начиная с С3 H 6) CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 ← → H 2 C-CH 2   Бутен-1 H 2 C - CH 2 Циклобутан II Пространственная Геометрическая или цис-транс-изомерия, которая обусловлена различным положением заместителей относительно двойной связи C 4 H 8 C n H 2 n СН 3 -СН=СН-СН 3 ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку С 1 -С 4 - бесцветные газы С 5 -С 17 -бесцветные жидкости С 18 -твердые вещества Физические свойства алкенов

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ Галогенирование CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH 2 Br Br 1, 2 – дибромэтан 2. Гидрирование протекает при умеренном нагревании, повышенном давлении и в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd или Ni) H 2 C = CH 2 + H 2 p, t, Ni H 3 C – CH 3 этен этан

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ 3. Гидрогалогенирование H 2 С = CH 2 + Н Br CH 3 – CH 2 Br этен бромэтан Правило Марковникова: Атом водорода присоединяется к более гидрированному, а атом галогена – к менее гидрированному атому углерода при двойной связи. 4. Гидратация CH 2 = CH 2 + Н – ОН t, H 2 SO 4 СН 3 – СН 2 ОН этиловый спирт 5. Реакция полимеризации nCH 2 = CH 2 t, p, кат. (– CH 2 – CH 2 –) n

6. Горение C 2 H 4 +3O 2 2CO 2 + 2H 2 O Этилен с кислородом образует взрывоопасную смесь. 7. Реакция окисления 3 СН 2 = СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3CH 2 – CH 2 + 2KOH + 2MnO 2 OH OH ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ 1)Крекинг нефтепродуктов. C 16 H 34 C 8 H 18 + C 8 H 16 гексадекан октан октен 2)Дегидрирование предельных углеводов. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 +H 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 бутен-1 CH 3 - CH = CH - CH 3 + H 2 бутен-2 3)Дегидратация спиртов (отщепление воды). H 2 SO 4 , 170-180 C CH 3 -CH 2 -OH CH 2 =CH 2 +H 2 O 4) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода). Br спирт CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 +NaOH CH3-CH=CH -СН 3 +NaBr+H2O 2-БРОМБУТАН бутен-2 5)Дегалогенирование. Br Br CH 3 -CH-CH-CH 3 +Zn CH 3 -CH=CH-CH 3 +ZnBr 2

Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2 ,

в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

Метан

Пропан

Этан

Бутан

Структурная формула пропана

S Р 3 – гибридизация

Валентный угол -109 о 28 

Тетраэдр

Длина углерод – углеродной связи: 0,154 нм

Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение

Модель молекулы пентана

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 .

С С

 

С  С  С  С С  С  С  С

 

С С

2,2 диметилбутан

2,3 диметилбутан

Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления.

Начиная с гексадекана появляются твёрдые алканы.

1 – выделение углеводородов из природного сырья

2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов

4- синтез Вюрца

5- гидролиз карбидов

Реакции гидрирования

Циклоалканов:

С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10

Алкинов:

С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6

Алкенов:

С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6

Алкадиенов:

С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10

+ Н 2

Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью :

CH 3 COONa + NaOH  CH 4  + Na 2 CO 3

ацетат натрия метан

Свойства метана:

1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ;

2) метан не вступает в реакцию с раствором брома;

3) горение метана:

CH 4 + 2О 2  СО 2 + 2Н 2 О + Q

Синтез Вюрца

проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

Например: получение этана из метана

1 этап. Галогенирование исходного алкана

СН 4 + С l 2 = CH 3 Cl + HCl

2 этап. Взаимодействие с натрием

2CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия

Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4

1- реакции замещения

2- реакции дегидрирования

3- реакции горения

4 - реакции изомеризации

5- термическое расщепление

Хлорирование метана:

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl +HCl

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 +HCl

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCL

CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL

Пример реакции замещения:

Взаимодействие декана с бромом

С 10 Н 22 + Br 2 = С 10 Н 2 1 Br + HBr

При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды.

Например, дегидрирование пентана:

С 5 Н 10 С 5 Н 8 + Н 2

пентен

Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды

Например: горение бутана

2С 4 Н 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10Н 2 О

Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора

Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия)

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

СН 3

Термическое расщепление

1- крекинг (400-500 о С)

Алкан новый алкан и алкен

С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н 20

2- пиролиз метана при 1000 о С

СН 4 С + 2Н 2

3- получение ацетилена при нагревании до 1500 о С

2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2

Получение растворителей

Получение ацетилена

А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.

Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей

В металлургии

• Какие углеводороды относят к алканам?

• Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
• Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана

4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?

5. Каковы природные источники получения алканов?

6. Назовите области применения алканов

ТЕСТ

ОТВЕТЫ К ТЕСТУ:

Мело, мело по всей земле

Во все пределы.

Свеча горела на столе,

Свеча горела…

Б.Пастернак

«Зимняя ночь »

РАЗГАДАЙТЕ РЕБУСЫ

НАЗВАНИЯ КАКИХ веществ ЗАШИФРОВАНЫ?

УГЛЕВОДОРОДЫ –

это органические соединения, состоящие из двух химических элементов –

УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА.

С – углерод валентность = 4

Н – водород валентность = 1

АЛКАНЫ

(предельные, насыщенные, парафины)

Общая формула

C n H 2 n+ 2

ПАРАФИНЫ

(от лат. parrum affinis – малоактивный).

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА

CH 4

Молекулярная формула sp3-гибридизация

Угол между связями HCH 109°28`

строение тетраэдрическое

МЕТАН В ПРИРОДЕ

МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов.

Может быть обнаружен в заболоченных водоемах.

НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В КОСМОСЕ

Метан и этан содержатся в атмосфере планет Солнечной системы: на Юпитере, Сатурне, Уране, Нептуне.

Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

алканы

название

агрегатное состояние

температура кипения

Бесцветные газы.

Плохо растворимы в воде.

На воздухе горят.

Ядовиты, вызывают тяжелый наркоз.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

алканы

название

агрегатное состояние

Бесцветные жидкости с запахом.

В воде нерастворимы,

легче воды,

на воздухе горят.

температура кипения

Пентадекан

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Алканы от н-С 17 Н 36 и выше – твердые вещества белого цвета, нерастворимы в воде, легче воды, на воздухе горят. Не ядовиты.

НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов .

АЛКАНЫ содержатся в нефти.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ АЛКАНОВ

Алканы являются главным источником органического химического сырья для промышленности.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ АЛКАНОВ

В народном хозяйстве алканы являются основным энергетическим ресурсом.

«ДА-НЕТ» Поставьте знак «+» или «-».

• Молекула метана имеет форму тетраэдра.
• Молекула метана имеет форму треугольника.
• В молекуле метана атом углерода находится в возбужденном состоянии.
• Атом углерода 2-валентен.
• Атом углерода 4-валентен.
• В атоме углерода происходит sp2-гибридизация и образуются 3 гибридных электронных облака.

«ДА-НЕТКА» Поставьте знак «+» или «-».

7. Все связи С ─ Н в молекуле метана одинаковы и расположены под углом 109°28"

8. В природном газе содержится только газ метан.

9. Гомологи ─ это вещества, сходные по строению, но отличающиеся друг от друга на группу атомов ─ СН 2 ─ (гомологическая разность).

10. Группа атомов (СН 3 ─) − это гомологическая разность.

ПРОВЕРКА

1,3,5,7,9 «+». 2,4,6,8,10 «-».

ДАЙТЕ НАЗВАНИЯ УГЛЕВОДОРОДАМ

СН 3 – СН 2 – С – СН 3

СН 3 – СН – СН – СН – СН 3

СН 3 С 2 Н 5 СН 3

НАПИШИТЕ ФОРМУЛЫ АЛКАНОВ ПО НАЗВАНИЮ

Н 3 Н 2 Н 2 Н 3

С – С – С – С – С

а) 3,3 - ди метил пентан

СН 3 – СН – СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3 СН 3

б) 2, 3, 4 - три метил пентан

СН 3 – СН – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

СН 3 С 2 Н 5

в) 2 - метил- 3 -этил гексан

УКАЖИТЕ ИЗОМЕРЫ

а) СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 б) СН 3 – СН – СН 3 в) СН 3

СН 3 СН 3 СН 3 – С – СН 3

г) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 3

СН 3 е) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3

д) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3

ж) СН 3 – СН – СН – СН 3 з) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3

Ответ: а) , в), д)

• Учебник п.11
• Р.т.(синяя)-стр20-21№3